ARCA è l'archivio istituzionale ad accesso aperto della ricerca dell'Università Ca' Foscari Venezia e nasce nel 2014 con lo scopo di raccogliere, diffondere e conservare la produzione scientifica dell'Università. Costituisce di fatto il catalogo della ricerca di Ateneo.ARCA è un sistema Open Access: è non solo consultabile da tutti e visibile nei motori di ricerca, ma anche interoperabile con il portale cerCa. In questo modo vengono valorizzate la produzione scientifica dell'Ateneo e la visibilità dei ricercatori.
EnglishThe fragrances (S)-(+)- and (R)-(-)-canthoxal [(S)-(+)- and (R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal] and (+)- and (-)-Silvial<sup>®</sup> [(+)- and (-)-3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanal] have been synthesized in high enantiopurity via a simple four-step strategy starting from the commercially available 4-substituted benzaldehydes. The key synthetic step is the catalytic asymmetric hydrogenation of the appropriate 3-aryl-2-methylacrylic acid which has been carried out employing an in situ prepared ruthenium/axially chiral phosphine catalyst (up to 98% ee). The olfactory activity of the single enantiomers has been evaluated.
The fragrances (S)-(+)- and (R)-(-)-canthoxal [(S)-(+)- and (R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal] and (+)- and (-)-Silvial<sup>®</sup> [(+)- and (-)-3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanal] have been synthesized in high enantiopurity via a simple four-step strategy starting from the commercially available 4-substituted benzaldehydes. The key synthetic step is the catalytic asymmetric hydrogenation of the appropriate 3-aryl-2-methylacrylic acid which has been carried out employing an in situ prepared ruthenium/axially chiral phosphine catalyst (up to 98% ee). The olfactory activity of the single enantiomers has been evaluated.
| Autori: | |
| Data di pubblicazione: | 2015 |
| Titolo: | A Practical, Enantioselective Synthesis of the Fragrances Canthoxal and Silvial (R), and Evaluation of Their Olfactory Activity |
| Rivista: | SYNTHESIS |
| Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1379254 |
| Volume: | 47 |
| Appare nelle tipologie: | 2.1 Articolo su rivista |
File in questo prodotto:
| File | Descrizione | Tipologia | Licenza | |
|---|---|---|---|---|
| SYNTHESIS_2015_reprint.pdf | Articolo Principale | Documento in Post-print | Accesso chiuso-personale | Riservato |
http://hdl.handle.net/10278/43226
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